Как объяснил актер, причиной распада брака стал тот факт, что супруги пошли "в разных направлениях". Он рассказал, что относится с уважением к бывшей возлюбленной, назвав ее "удивительной женщиной".
Дженнифер Флавин – третья жена Сталлоне. С ней актер познакомился на съемках пятой части "Рокки". Дженнифер, которая на 22 года моложе избранника, была успешной моделью. Спустя многие годы Флавин призналась: она с детства была поклонницей Сталлоне и даже писала ему любовные письма. В 1997 году модель и актер поженились. Дженнифер родила от Сильвестра трех дочерей: Скарлетт, Роуз и Софию.