Дело в том, что актеру нравилась партнерша, но влюбленность была невзаимной. Дженнифер Энистон на тот момент состояла в браке с Брэдом Питтом и даже не подозревала, что стала романтическим интересом Джилленхола. Ему было очень тяжело скрывать свои истинные чувства к ней и при этом продолжать играть любовь на съемочной площадке.
"С одной стороны, это была пытка, а с другой – нет. Были смешанные чувства. Как ни странно, любовные сцены неуклюжи, потому что за ними наблюдают от 30 до 50 человек", – признался Джейк Джилленхол.
В настоящее время он встречается с 26-летней моделью Жанной Кадье. Их роман длится четыре года. Издание Us Weekly сообщало, что избранница актера увлекается историей и литературой.
Джейк Джилленхол снимался в таких фильмах, как "Пленницы", "Донни Дарко", "Дикая жизнь", "Принц Персии: Пески времени", "Человек-паук: Вдали от дома".
